Yuuken “Yuu” Enma adalah siswa SMA Jepang biasa yang sedang mempersiapkan diri untuk turnamen kendo yang akan datang. Namun, pada malam sebelum kompetisi, sebuah kereta kuda hitam menabraknya. Ketika ia sadar kembali, Yuu menemukan dirinya berada di Night Raven College—sekolah akademik terkemuka di dunia sihir Twisted Wonderland. Hanya sedikit orang terpilih dengan bakat sihir luar biasa yang diterima di sekolah ini, jadi menjadi misteri bagaimana seorang manusia tanpa kemampuan sihir bisa berakhir di sini.

Meskipun Yuu ingin pulang, hal itu lebih mudah diucapkan daripada dilakukan. Sementara kepala sekolah mencari cara untuk mengembalikannya, Yuu ditugaskan untuk melakukan pekerjaan manual di sekitar kampus. Namun, karena kekacauan di upacara penerimaan sekolah setelah kedatangannya, Yuu menjadi target bagi Riddle Rosehearts, pemimpin asrama Heartslabyul.

Yuu bertemu dan berteman dengan mahasiswa baru Heartslabyul, Ace Trappola dan Deuce Spade; namun tak lama setelah itu, Ace dan Deuce terjebak dalam situasi yang mengakibatkan mereka dikeluarkan dari sekolah. Saat pasangan itu berusaha menebus kesalahan mereka, Yuu ikut serta dalam misi berbahaya mereka untuk memperbaiki properti sekolah. Namun, pengampunan tidak datang dengan mudah dari “Tiran Merah” yang memimpin Heartslabyul, yang mungkin memiliki motif tersembunyi di balik ketegasannya.